Bundesgericht
Tribunal fédéral
Tribunale federale
Tribunal federal

9C 697/2022

Urteil vom 9. Juni 2023

III. öffentlich-rechtliche Abteilung

Besetzung
Bundesrichter Parrino, Präsident,
Bundesrichterin Moser-Szeless, Bundesrichter Beusch,
Gerichtsschreiber Seiler.

Verfahrensbeteiligte
Steuerverwaltung des Kantons Appenzell Ausserrhoden, Kasernenstrasse 2, 9100 Herisau,
Beschwerdeführerin,

gegen

A.A.________ und B.A.________,
vertreten durch Otmar Sieber, Rechtsanwalt,
Beschwerdegegner.

Gegenstand
Staats- und Gemeindesteuern des Kantons Appenzell Ausserrhoden und direkte Bundessteuer, Steuerperiode 2014,

Beschwerde gegen das Urteil des Obergerichts Appenzell Ausserrhoden vom 25. Oktober 2022
(O2V 22 8, O2V 22 10).

Sachverhalt:

A.

A.a. A.A.________ und sein Bruder C.A.________ hielten je 50 % an der A.________ Holding AG (nachfolgend auch: die Holding-Gesellschaft) mit Sitz in U.________/AR. Diese Holding-Gesellschaft hielt ihrerseits alle Aktien an der C.A.________ AG (mit Sitz in V.________/AI), der A.________ Tiefbau AG (mit Sitz in U.________/AR) und der A.________ Immobilien AG (mit Sitz in U.________/AR).

A.b. Mit Schreiben vom 17. Dezember 2013 teilten A.A.________ und C.A.________ der Kantonalen Steuerverwaltung Appenzell Ausserrhoden durch ihre Steuervertretung mit, es sei im Rahmen einer noch im Detail zu regelnden Geschäftsnachfolge geplant, dass zwei Söhne von C.A.________ (D.A.________ und E.A.________) die zwei Baugeschäfte C.A.________ AG und A.________ Tiefbau AG übernehmen würden. Es habe sich allerdings gezeigt, dass die Geschäftsnachfolger nicht die gesamte A.________ Holding AG mit drei Gesellschaften übernehmen wollten bzw. könnten, da dies so nicht finanzierbar sei. Aus diesem Grund sei es nötig, dass die beiden aktiven Baugeschäfte von der A.________ Immobilien AG getrennt würden; zudem werde auch die im Eigentum der Holdinggesellschaft stehende Liegenschaft W.________ im Rahmen der Nachfolgelösung aus der Holdinggesellschaft ausgeschieden. Bezüglich der C.A.________ AG und der A.________ Tiefbau AG sei geplant, dass diese zunächst von der Holdinggesellschaft auf die Aktionäre A.A.________ und C.A.________ übertragen würden. Diese Entnahme werde vermutlich mittels Dividendenausschüttungen (Aktien als Naturaldividenden), mittels Rückzahlung von Aktienkapital und als Verkauf vollzogen. Gestützt auf die
Vermögenssteuerwerte der vergangenen Jahre und die aktuellsten Geschäftsabschlüsse gehe man von Entnahmewerten bzw. Übernahmepreisen von Fr. 262'000.- bei der C.A.________ AG und von Fr. 362'000.- bei der A.________ Tiefbau AG aus, je unter Berücksichtigung eines Minderheitenabzugs von 30 % bei der Berechnung des Übernahmepreises, da C.A.________ und A.A.________ als Eigentümer der A.________ Holding AG wirtschaftlich gesehen bereits jetzt 50 % der Aktien der beiden Baugeschäfte besässen. A.A.________ und C.A.________ ersuchten die Kantonale Steuerverwaltung darum, die geplanten Entnahmen und die dargelegten steuerlichen Beurteilungen zu prüfen und bei Einverständnis ein unterzeichnetes Exemplar des Schreibens zu retournieren.
Mit E-Mail vom 17. Januar 2014 beantwortete der zuständige Steuerkommissär das Schreiben von A.A.________ und C.A.________ wie folgt:

"Wir sind zu folgendem Schluss gekommen:
Die Aktien der beiden Tochtergesellschaften C.A.________ AG, X.________ AI und A.________ Tiefbau AG, U.________, können im Jahr 2014 zum aktuellen Verkehrswert entnommen und in das Privatvermögen der Aktionäre A.A.________, U.________ und C.A.________ überführt werden.
Der aktuelle Verkehrswert dieser Aktien ist ersichtlich aus der aktuellsten Bewertung von Wertpapieren ohne Kurswert für die Vermögenssteuer. Falls diese Aktien kurz nach der Überführung zu einem höheren Wert an D.A.________ und E.A.________ verkauft werden, stellt dieser Wert den Verkehrswert dar, da ein Handel von mind. 10% stattgefunden hat.
Der Begriff der aktuellsten Bewertung wird so definiert, dass der letzte Abschluss vor dem Verkauf für die Berechnung der Bewertung massgebend ist. Das heisst in Ihrem Fall, dass für die C.A.________ AG, X.________ der Abschluss per 31.12.2013 und für die A.________ Tiefbau AG, U.________ der Abschluss per 30.06.2013 massgebend ist. Sollten die Aktien jedoch nach dem 30.06.2014 überführt werden, wäre [...] für die A.________ Tiefbau AG, U.________ der Abschluss per 30.06.2014 massgebend (gemäss Ihrer Berechnung würde der Verkehrswert für die A.________ Tiefbau AG, U.________ Fr. 530'000 betragen).
Der Minderheitsabzug von 30% kann für die Berechnung der Entnahmewerte nicht abgezogen werden, da dieser lediglich für die Berechnung der Steuerwerte betreffend der Vermögenssteuer gewährt werden kann."

A.c. Am 24. April 2014 fand eine Besprechung zur geplanten Nachfolgelösung zwischen Vertretern der Holding-Gesellschaft und dem Steuerkommissär statt. Mit Schreiben vom 1. Mai 2014 liess der von A.A.________ und C.A.________ beigezogene Rechtsvertreter der Kantonalen Steuerverwaltung im Nachgang zu dieser Besprechung eine Übersicht über die thematisierte Nachfolgelösung zukommen. Er hielt zusammenfassend fest:

"Gemäss Ihren Angaben werden die Steuerwerte aufgrund der Weiterverkäufe der Aktien nicht als Entnahmewerte akzeptiert. Der Entnahmepreis für alle Aktien der A.________ Tiefbau AG und der C.A.________ AG muss mindestens CHF 1.2 Mio. betragen. Falls die aktuellen Steuerwerte dieser Gesellschaften höher sind, muss über diese höheren Werte steuerlich abgerechnet werden."
Der Steuerkommissär versah ein Doppel dieses Schreibens mit dem Vermerk "Einverstanden: Herisau, 06. Mai 2014" und seiner Unterschrift und schickte es dem Rechtsvertreter zurück.

A.d. Am 3. Juni 2014 wurde die Nachfolgelösung in drei Schritten umgesetzt. Zunächst schlossen die A.________ Holding AG als Verkäuferin und A.A.________ und C.A.________ als Käufer einen ersten Aktienkaufvertrag ab. Gemäss diesem Vertrag wurden die total 250 Aktien der C.A.________ AG und die total 100 Aktien der A.________ Tiefbau AG von der A.________ Holding AG je zur Hälfte (d.h. je 125 Aktien der C.A.________ AG und je 50 Aktien der A.________ Tiefbau AG) auf C.A.________ einerseits und auf den Beschwerdeführer A.A.________ andererseits übertragen. Zum Kaufpreis wurde Folgendes vereinbart:

"Die Käufer bezahlen je CHF 0.6 Mio., mithin zusammen CHF 1.2 Mio. Beide Kaufpreise sind Zug um Zug bei Aktienübertragung zu bezahlen. Die Aktienübertragung erfolgt im Auftrag der Käufer direkt an die OK A.________ Holding AG. Die Kaufpreise werden den Kontokorrentkonten der Verkäufer [recte: Käufer] bei der Verkäuferin per diesem Datum belastet."
Mit einem zweiten Aktienkaufvertrag verkaufte A.A.________ im Anschluss seine soeben erworbenen Aktien (125 Aktien der C.A.________ AG und 50 Aktien der A.________ Tiefbau AG) an C.A.________. Der Kaufpreis für die Aktien an beiden Gesellschaften wurde (unter Vorbehalt einer Kaufpreisanpassung unter dem Titel eines "Gewinnanteilsrechts" in bestimmten Fällen) auf total Fr. 1'199'000.- festgelegt. Die C.A.________ AG und die A.________ Tiefbau AG standen danach im Alleineigentum von C.A.________.
Im Anschluss an diese Transaktion veräusserte C.A.________ in einem letzten Schritt mit einem dritten Aktienkaufvertrag sämtliche Aktien der C.A.________ AG und der A.________ Tiefbau AG an die von D.A.________ und E.A.________ gehaltene F.A.________ Holding AG mit Sitz in U.________/AR. Der Kaufpreis betrug Fr. 1.6 Mio. (unter Vorbehalt einer allfälligen Kaufpreisanpassung im Einzelfall).

B.

B.a. Am 24. August 2021 veranlagte die Kantonale Steuerverwaltung Appenzell Ausserrhoden A.A.________ und B.A.________ für die Steuerperiode 2014. Basierend auf einem steuerbaren Einkommen von Fr. 816'700.- bei den Staats- und Gemeindesteuern bzw. Fr. 526'000.- bei der direkten Bundessteuer und einem steuerbaren Vermögen von Fr. 5'194'000.- wurden Staats- und Gemeindesteuern von Fr. 108'248.05 und eine direkte Bundessteuer von Fr. 54'968.- erhoben. Die Kantonale Steuerverwaltung wich in der Veranlagung von den deklarierten Werten ab und rechnete geldwerte Leistungen von Fr. 599'000.- auf. Dieser Betrag entsprach der Differenz zwischen dem Kaufpreis, den A.A.________ der A.________ Holding AG für die Aktien an der A.________ Tiefbau AG und der C.A.________ AG bezahlt hatte (Fr. 600'000.-), und dem Wiederverkaufspreis, den ihm sein Bruder für diese Aktien bezahlte (Fr. 1'199'000.-). Eine Einsprache hiergegen wies die Kantonale Steuerverwaltung mit Entscheid vom 28. Januar 2022 ab. Hiergegen gelangten A.A.________ und B.A.________ mit Beschwerde an das Obergericht des Kantons Appenzell. Dieses hiess die Beschwerde mit Urteil vom 25. Oktober 2022 gut und wies die Kantonale Steuerverwaltung an, A.A.________ und B.A.________ ohne
Aufrechnung von geldwerten Leistungen der A.________ Holding AG zu veranlagen. Das Obergericht begründete die Gutheissung der Beschwerde im Wesentlichen damit, dass die Kantonale Steuerverwaltung in Bezug auf die Bewertung der Aktien eine verbindliche Auskunft erteilt habe, auf der sie zu behaften sei.

B.b. Vor der Veranlagung der Ehegatten A.________ hatte die Kantonale Steuerverwaltung bereits die A.________ Holding AG veranlagt und bei dieser eine Aufrechnung wegen verdeckter Gewinnausschüttung vorgenommen. Das Obergericht hatte auch diese Veranlagungen bzw. den sie ersetzenden Einspracheentscheid aufgehoben, soweit das Verfahren nicht gegenstandslos geworden war (Urteil des Obergerichts des Kantons Appenzell Ausserrhoden O2V 20 28 / O2V 20 30 vom 28. April 2021). Dieses Urteil erwuchs in Rechtskraft.

C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 24. November 2022 beantragt die Kantonale Steuerverwaltung Appenzell Ausserrhoden, das Urteil des Obergerichts Appenzell Ausserrhoden vom 25. Oktober 2022 sei aufzuheben und ihr Einspracheentscheid vom 28. Januar 2022 sei "im Ergebnis" zu bestätigen.
A.A.________ und B.A.________ beantragen die Abweisung der Beschwerde. Die Eidgenössische Steuerverwaltung (ESTV) beantragt die Gutheissung der Beschwerde betreffend die direkte Bundessteuer. Das Obergericht des Kantons Appenzell Ausserrhoden hat sich nicht vernehmen lassen.

Erwägungen:

I. Prozessuales

1.
Die Beschwerde richtet sich gegen einen verfahrensabschliessenden Entscheid einer letzten kantonalen Instanz in einer Angelegenheit des öffentlichen Rechts (Art. 82 lit. a
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 82 Principe - Le Tribunal fédéral connaît des recours:
a  contre les décisions rendues dans des causes de droit public;
b  contre les actes normatifs cantonaux;
c  qui concernent le droit de vote des citoyens ainsi que les élections et votations populaires.
, Art. 83 e
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 82 Principe - Le Tribunal fédéral connaît des recours:
a  contre les décisions rendues dans des causes de droit public;
b  contre les actes normatifs cantonaux;
c  qui concernent le droit de vote des citoyens ainsi que les élections et votations populaires.
contrario, Art. 86 Abs. 1 lit. d
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 86 Autorités précédentes en général - 1 Le recours est recevable contre les décisions:
1    Le recours est recevable contre les décisions:
a  du Tribunal administratif fédéral;
b  du Tribunal pénal fédéral;
c  de l'Autorité indépendante d'examen des plaintes en matière de radio-télévision;
d  des autorités cantonales de dernière instance, pour autant que le recours devant le Tribunal administratif fédéral ne soit pas ouvert.
2    Les cantons instituent des tribunaux supérieurs qui statuent comme autorités précédant immédiatement le Tribunal fédéral, sauf dans les cas où une autre loi fédérale prévoit qu'une décision d'une autre autorité judiciaire peut faire l'objet d'un recours devant le Tribunal fédéral.
3    Pour les décisions revêtant un caractère politique prépondérant, les cantons peuvent instituer une autorité autre qu'un tribunal.
und Abs. 2, Art. 90
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 90 Décisions finales - Le recours est recevable contre les décisions qui mettent fin à la procédure.
BGG). Die Kantonale Steuerverwaltung kann sich für die Legitimation in der Regel - und auch vorliegend - nicht auf Art. 89 Abs. 1
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 89 Qualité pour recourir - 1 A qualité pour former un recours en matière de droit public quiconque:
1    A qualité pour former un recours en matière de droit public quiconque:
a  a pris part à la procédure devant l'autorité précédente ou a été privé de la possibilité de le faire;
b  est particulièrement atteint par la décision ou l'acte normatif attaqué, et
c  a un intérêt digne de protection à son annulation ou à sa modification.
2    Ont aussi qualité pour recourir:
a  la Chancellerie fédérale, les départements fédéraux ou, pour autant que le droit fédéral le prévoie, les unités qui leur sont subordonnées, si l'acte attaqué est susceptible de violer la législation fédérale dans leur domaine d'attributions;
b  l'organe compétent de l'Assemblée fédérale en matière de rapports de travail du personnel de la Confédération;
c  les communes et les autres collectivités de droit public qui invoquent la violation de garanties qui leur sont reconnues par la constitution cantonale ou la Constitution fédérale;
d  les personnes, organisations et autorités auxquelles une autre loi fédérale accorde un droit de recours.
3    En matière de droits politiques (art. 82, let. c), quiconque a le droit de vote dans l'affaire en cause a qualité pour recourir.
BGG berufen (BGE 136 II 274 E. 4.2; Urteil 2C 827/2014 vom 1. September 2015 E. 2.2.3). Im Bereich der direkten Bundessteuer ist sie aber spezialgesetzlich zur Beschwerde legitimiert (Art. 89 Abs. 2 lit. d
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 89 Qualité pour recourir - 1 A qualité pour former un recours en matière de droit public quiconque:
1    A qualité pour former un recours en matière de droit public quiconque:
a  a pris part à la procédure devant l'autorité précédente ou a été privé de la possibilité de le faire;
b  est particulièrement atteint par la décision ou l'acte normatif attaqué, et
c  a un intérêt digne de protection à son annulation ou à sa modification.
2    Ont aussi qualité pour recourir:
a  la Chancellerie fédérale, les départements fédéraux ou, pour autant que le droit fédéral le prévoie, les unités qui leur sont subordonnées, si l'acte attaqué est susceptible de violer la législation fédérale dans leur domaine d'attributions;
b  l'organe compétent de l'Assemblée fédérale en matière de rapports de travail du personnel de la Confédération;
c  les communes et les autres collectivités de droit public qui invoquent la violation de garanties qui leur sont reconnues par la constitution cantonale ou la Constitution fédérale;
d  les personnes, organisations et autorités auxquelles une autre loi fédérale accorde un droit de recours.
3    En matière de droits politiques (art. 82, let. c), quiconque a le droit de vote dans l'affaire en cause a qualité pour recourir.
BGG i.V.m. Art. 146
SR 642.11 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'impôt fédéral direct (LIFD)
LIFD Art. 146 - La décision de la dernière instance cantonale peut faire l'objet d'un recours devant le Tribunal fédéral dans les limites de la loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral241. L'administration cantonale de l'impôt fédéral direct a également qualité pour recourir dans les causes de droit public.
des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die direkte Bundessteuer [DBG; SR 642.11] und Art. 2 der Verordnung des Kantons Appenzell Ausserrhoden vom 26. September 2000 über die Durchführung des Bundesgesetzes über die direkte Bundessteuer [bGS 625.11]). Für die direkten Steuern der Kantone und Gemeinden sieht Art. 73 Abs. 2
SR 642.14 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'harmonisation des impôts directs des cantons et des communes (LHID)
LHID Art. 73 Recours - 1 Les décisions cantonales de dernière instance portant sur une matière réglée dans les titres 2 à 5 et 6, chap. 1, ou sur la remise de l'impôt cantonal ou communal sur le revenu et sur le bénéfice peuvent faire l'objet d'un recours en matière de droit public devant le Tribunal fédéral conformément à la loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral254.255
1    Les décisions cantonales de dernière instance portant sur une matière réglée dans les titres 2 à 5 et 6, chap. 1, ou sur la remise de l'impôt cantonal ou communal sur le revenu et sur le bénéfice peuvent faire l'objet d'un recours en matière de droit public devant le Tribunal fédéral conformément à la loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral254.255
2    Le contribuable, l'administration fiscale cantonale et l'Administration fédérale des contributions ont le droit de recourir.
3    ...256
des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden (StHG; SR 642.14) vor, dass unter anderem "die nach dem kantonalen Recht zuständige Behörde" zur Beschwerde an das Bundesgericht befugt ist, sofern der angefochtene Entscheid - zumindest formal - eine in den Titeln
2-5 und 6 Kapitel 1 geregelte Materie betrifft (Art. 73 Abs. 1
SR 642.14 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'harmonisation des impôts directs des cantons et des communes (LHID)
LHID Art. 73 Recours - 1 Les décisions cantonales de dernière instance portant sur une matière réglée dans les titres 2 à 5 et 6, chap. 1, ou sur la remise de l'impôt cantonal ou communal sur le revenu et sur le bénéfice peuvent faire l'objet d'un recours en matière de droit public devant le Tribunal fédéral conformément à la loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral254.255
1    Les décisions cantonales de dernière instance portant sur une matière réglée dans les titres 2 à 5 et 6, chap. 1, ou sur la remise de l'impôt cantonal ou communal sur le revenu et sur le bénéfice peuvent faire l'objet d'un recours en matière de droit public devant le Tribunal fédéral conformément à la loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral254.255
2    Le contribuable, l'administration fiscale cantonale et l'Administration fédérale des contributions ont le droit de recourir.
3    ...256
StHG; vgl. BGE 136 II 274 E. 3.1; 134 I 303 E. 1.2; Urteile 2C 827/2014 vom 1. September 2015 E. 2.3.1; 2C 620/2012 vom 14. Februar 2013 E. 1.2.1, in: RDAF 2013 II S. 197). Praxisgemäss gilt die für die Veranlagung zuständige Behörde in der Regel auch als zuständig für die Beschwerde an das Bundesgericht (vgl. Urteil 2C 365/2009 vom 24. März 2010 E. 2.1.1, in: StR 65/2010 S. 663; vgl. auch Urteil 2C 1236/2012 vom 20. Juni 2013 E. 1.4). Es schadet also nicht, wenn das Recht des Kantons Appenzell Ausserrhoden die kantonale Steuerverwaltung nicht ausdrücklich für zuständig erklärt, beim Bundesgericht Beschwerde zu erheben. Denn aus dem Steuergesetz des Kantons Appenzell Ausserrhoden vom 11. Mai 2000 (StG/AR; bGS 621.11) geht klar hervor, dass die Kantonale Steuerverwaltung für den Vollzug des Steuergesetzes und zumindest grundsätzlich auch für die Veranlagung zuständig ist (Art. 150 Abs. 1 und 2 StG/AR). Da der angefochtene Entscheid einen Bezug zu einer harmonisierten Materie aufweist, ist die Kantonale Steuerverwaltung auch für die Staats- und Gemeindesteuern zur Beschwerde legitimiert. Da sich für die direkte Bundessteuer und die harmonisierten kantonalen Steuern
dieselben Rechtsfragen stellen und sie gleich geregelt sind, ist nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz beide Steuerarten im selben Urteil behandelt sowie in der Begründung kaum zwischen diesen Steuern unterschieden hat und die Kantonale Steuervewaltung eine einzige Beschwerdeschrift eingereicht hat (BGE 135 II 260 E. 1.3.1 und 1.3.2; Urteil 9C 678/2021 vom 17. März 2023 E. 1.2). Auf die Beschwerde ist einzutreten.

2.

2.1. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 105 Faits déterminants - 1 Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente.
1    Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente.
2    Il peut rectifier ou compléter d'office les constatations de l'autorité précédente si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95.
3    Lorsque la décision qui fait l'objet d'un recours concerne l'octroi ou le refus de prestations en espèces de l'assurance-accidents ou de l'assurance militaire, le Tribunal fédéral n'est pas lié par les faits établis par l'autorité précédente.99
BGG). Eine Berichtigung oder Ergänzung der vorinstanzlichen Feststellungen ist von Amtes wegen (Art. 105 Abs. 2
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 105 Faits déterminants - 1 Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente.
1    Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente.
2    Il peut rectifier ou compléter d'office les constatations de l'autorité précédente si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95.
3    Lorsque la décision qui fait l'objet d'un recours concerne l'octroi ou le refus de prestations en espèces de l'assurance-accidents ou de l'assurance militaire, le Tribunal fédéral n'est pas lié par les faits établis par l'autorité précédente.99
BGG) oder auf Rüge hin (Art. 97 Abs. 1
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 97 Établissement inexact des faits - 1 Le recours ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95, et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause.
1    Le recours ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95, et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause.
2    Si la décision qui fait l'objet d'un recours concerne l'octroi ou le refus de prestations en espèces de l'assurance-accidents ou de l'assurance militaire, le recours peut porter sur toute constatation incomplète ou erronée des faits.89
BGG) möglich. Von den tatsächlichen Grundlagen des vorinstanzlichen Urteils weicht das Bundesgericht jedoch nur ab, wenn diese offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 95 Droit suisse - Le recours peut être formé pour violation:
a  du droit fédéral;
b  du droit international;
c  de droits constitutionnels cantonaux;
d  de dispositions cantonales sur le droit de vote des citoyens ainsi que sur les élections et votations populaires;
e  du droit intercantonal.
BGG beruhen und die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang zudem entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 97 Établissement inexact des faits - 1 Le recours ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95, et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause.
1    Le recours ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95, et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause.
2    Si la décision qui fait l'objet d'un recours concerne l'octroi ou le refus de prestations en espèces de l'assurance-accidents ou de l'assurance militaire, le recours peut porter sur toute constatation incomplète ou erronée des faits.89
BGG; BGE 142 I 135 E. 1.6). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet "willkürlich" (BGE 140 III 115 E. 2). Eine entsprechende Rüge ist hinreichend zu substanziieren (Art. 106 Abs. 2
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 106 Application du droit - 1 Le Tribunal fédéral applique le droit d'office.
1    Le Tribunal fédéral applique le droit d'office.
2    Il n'examine la violation de droits fondamentaux ainsi que celle de dispositions de droit cantonal et intercantonal que si ce grief a été invoqué et motivé par le recourant.
BGG; vgl. BGE 147 I 73 E. 2.2).

2.2. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann unter anderem eine Rechtsverletzung nach Art. 95 f
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 95 Droit suisse - Le recours peut être formé pour violation:
a  du droit fédéral;
b  du droit international;
c  de droits constitutionnels cantonaux;
d  de dispositions cantonales sur le droit de vote des citoyens ainsi que sur les élections et votations populaires;
e  du droit intercantonal.
. BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 106 Application du droit - 1 Le Tribunal fédéral applique le droit d'office.
1    Le Tribunal fédéral applique le droit d'office.
2    Il n'examine la violation de droits fondamentaux ainsi que celle de dispositions de droit cantonal et intercantonal que si ce grief a été invoqué et motivé par le recourant.
BGG). Es prüft die Anwendung des harmonisierten kantonalen Steuerrechts gleich wie Bundesrecht mit freier Kognition, jene des nicht-harmonisierten, autonomen kantonalen Rechts hingegen bloss auf Verletzung des Willkürverbots und anderer verfassungsmässiger Rechte (BGE 143 II 459 E. 2.1; 134 II 207 E. 2). Mit freier Kognition ist zu prüfen, ob das kantonale Recht mit dem Bundesrecht, namentlich dem StHG, vereinbar ist (Urteil 2C 1081/2015 vom 12. Dezember 2016 E. 1.4, nicht publ. in: BGE 143 II 33). In Bezug auf die Verletzung der verfassungsmässigen Rechte gilt nach Art. 106 Abs. 2
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 106 Application du droit - 1 Le Tribunal fédéral applique le droit d'office.
1    Le Tribunal fédéral applique le droit d'office.
2    Il n'examine la violation de droits fondamentaux ainsi que celle de dispositions de droit cantonal et intercantonal que si ce grief a été invoqué et motivé par le recourant.
BGG eine qualifizierte Rüge- und Substanziierungspflicht (BGE 147 I 73 E. 2.1; 143 II 283 E. 1.2.2; 139 I 229 E. 2.2; 138 I 274 E. 1.6).

II. Direkte Bundessteuer

3.
Die Vorinstanz hat zusammengefasst dafürgehalten, dass die Kantonale Steuerverwaltung dem Beschwerdegegner (und der Holding-Gesellschaft) - unter Berücksichtigung des Arbeitspapiers vom 1. Mai 2014, das der Rechtsvertreter des Beschwerdegegners verfasst hatte - ein sogenanntes (Tax) Ruling erteilt habe, dass für die Bestimmung des Verkehrswerts auf den Kaufpreis abzustellen sei, den der Bruder des Beschwerdegegners von seinen Söhnen erhalten würde. Dabei sei das gewährte Verkäuferdarlehen nur zur Hälfte, also zu Fr. 400'000.-, anzurechnen. Hieraus resultiere ein Wiederverkaufswert und damit ein Verkehrswert der Aktien von Fr. 1.2 Mio. der Gesamtheit der Aktien an den beiden verkauften Gesellschaften respektive von Fr. 600'000.- der an den Beschwerdegegner verkauften und von diesem weiterverkauften Aktien. Diese Auskunft sei nicht offensichtlich unrichtig und daher gestützt auf Art. 9
SR 101 Constitution fédérale de la Confédération suisse du 18 avril 1999
Cst. Art. 9 Protection contre l'arbitraire et protection de la bonne foi - Toute personne a le droit d'être traitée par les organes de l'État sans arbitraire et conformément aux règles de la bonne foi.
BV verbindlich.
Die Kantonale Steuerverwaltung macht geltend, dass sie keine solche Auskunft erteilt habe und die betreffenden tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz offensichtlich unrichtig seien respektive die Vorinstanz die Willensäusserung falsch ausgelegt habe. Ohnehin wäre eine Auskunft mit dem Inhalt, den die Vorinstanz angenommen habe, offensichtlich unrichtig und aus diesem Grund nicht verbindlich gewesen.

3.1. Bei (Tax oder Steuer-) Rulings handelt es sich um Rechtsauskünfte der Steuerbehörden. Sie haben nach schweizerischem Recht keinen Verfügungscharakter, können die Behörden aber in ihrer rechtlichen Beurteilung eines Sachverhalts binden (BGE 141 I 161 E. 3.1; Urteile 2C 974/2019 vom 17. Dezember 2020 E. 9.1, in: RDAF 2021 II S. 304; 2C 1116/2018 vom 5. August 2020 E. 4.1; 2C 151/2017 / 2C 152/2017 / 2C 178/2017 / 2C 179/2017 vom 16. Dezember 2019 E. 2.2, nicht publ. in BGE 146 II 111, aber in: StE 2020 B 11.3 Nr. 31). Dies folgt aus dem Grundsatz von Treu und Glauben gemäss Art. 9
SR 101 Constitution fédérale de la Confédération suisse du 18 avril 1999
Cst. Art. 9 Protection contre l'arbitraire et protection de la bonne foi - Toute personne a le droit d'être traitée par les organes de l'État sans arbitraire et conformément aux règles de la bonne foi.
BV, der das Vertrauen der Rechtssuchenden in Auskünfte und Zusicherungen von Behörden schützt (sog. Vertrauensschutz; vgl. BGE 146 I 105 E. 5.1.1; 131 II 627 E. 6.1). Der Anspruch auf Schutz des Vertrauens in ein Ruling besteht und überwiegt das öffentliche Interesse an der richtigen Anwendung des materiellen Steuerrechts, wenn a) sich die betreffende Auskunft auf eine konkrete, den Rechtsuchenden berührende Angelegenheit bezieht und b) von einer Behörde erteilt wurde, die dafür zuständig war oder die der Rechtsuchende aus zureichenden Gründen für zuständig hielt, c) der Rechtsuchende die Unrichtigkeit der Auskunft nicht ohne Weiteres erkennen konnte
und d) er im Vertrauen auf die Auskunft Dispositionen getroffen hat, die er nicht ohne Nachteil rückgängig machen kann. Die Bindungswirkung der Auskunft entfällt, wenn e) die gesetzliche Ordnung zwischen dem Zeitpunkt der Auskunft und der Verwirklichung des Sachverhalts geändert hat (BGE 143 V 341 E. 5.2.1; 141 I 161 E. 3.1 mit Hinweisen; 131 II 627 E. 6.1; 121 II 473 E. 2.c; vgl. auch BGE 146 I 105 E. 5.1.1).

3.2. Behördliche Rechtsauskünfte stellen grundsätzlich Wissenserklärungen dar (vgl. schon BEATRICE WEBER-DÜRLER, Falsche Auskünfte von Behörden, ZBl 92/1991 S. 7). Ihre Bedeutung und Tragweite ist mittels Auslegung zu ermitteln. Da sich potenziell verbindliche Rechtsauskünfte stets an einen oder mehrere konkrete Adressaten (oder allenfalls ihre Vertreter) und nicht an eine Vielzahl unbestimmter Adressaten richten (vgl. BGE 146 I 105 E. 5.1.1 und 5.1.2), bietet es sich an, diese Wissenserklärungen gleich wie empfangsbedürftige Willenserklärungen auszulegen (vgl. zur analogen Situation im Privatrecht BGE 127 III 444 E. 1a; Urteil 4A 276/2008 vom 31. Juli 2008 E. 4; vgl. zur Auslegung anderer Erklärungen dagegen BGE 144 III 19 E. 4.1 [Reglement einer Stockwerkeigentümergemeinschaft; Vertrauensprinzip]; 144 V 376 E. 2.2 [Reglement einer Vorsorgeeinrichtung; Vertrauensprinzip]; 131 III 106 E. 1.1 [Testament; Willensprinzip]). Das Ziel der Auslegung solcher Wissenserklärungen ist demnach vorrangig, das übereinstimmende wirkliche Verständnis der erklärenden Partei und des Erklärungsadressaten festzustellen (Art. 18 Abs. 1
SR 220 Première partie: Dispositions générales Titre premier: De la formation des obligations Chapitre I: Des obligations résultant d'un contrat
CO Art. 18 - 1 Pour apprécier la forme et les clauses d'un contrat, il y a lieu de rechercher la réelle et commune intention des parties, sans s'arrêter aux expressions ou dénominations inexactes dont elles ont pu se servir, soit par erreur, soit pour déguiser la nature véritable de la convention.
1    Pour apprécier la forme et les clauses d'un contrat, il y a lieu de rechercher la réelle et commune intention des parties, sans s'arrêter aux expressions ou dénominations inexactes dont elles ont pu se servir, soit par erreur, soit pour déguiser la nature véritable de la convention.
2    Le débiteur ne peut opposer l'exception de simulation au tiers qui est devenu créancier sur la foi d'une reconnaissance écrite de la dette.
OR analog). Steht fest, dass sich die Parteien tatsächlich richtig verstanden haben, bleibt für eine Auslegung nach
dem Vertrauensgrundsatz kein Raum. Erst wenn ein übereinstimmendes Verständnis der Erklärung unbewiesen bleibt, ist die Erklärung aufgrund des Vertrauensprinzips so auszulegen, wie sie nach ihrem Wortlaut und Zusammenhang sowie den gesamten Umständen verstanden werden durfte und musste (objektive Auslegung; Urteil 4A 276/2008 vom 31. Juli 2008 E. 4.1). Was die Parteien bei Abgabe der Wissenserklärung gewusst, gewollt oder tatsächlich verstanden haben, ist eine Tatfrage. Die tatsächliche Ermittlung des subjektiven Parteiwillens beruht auf einer Beweiswürdigung, die der bundesgerichtlichen Überprüfung nur in den Schranken von Art. 105
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 105 Faits déterminants - 1 Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente.
1    Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente.
2    Il peut rectifier ou compléter d'office les constatations de l'autorité précédente si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95.
3    Lorsque la décision qui fait l'objet d'un recours concerne l'octroi ou le refus de prestations en espèces de l'assurance-accidents ou de l'assurance militaire, le Tribunal fédéral n'est pas lié par les faits établis par l'autorité précédente.99
BGG zugänglich ist. Die Auslegung nach dem Vertrauensgrundsatz ist hingegen eine Rechtsfrage (vgl. zur analogen Situation bei der Vertragsauslegung BGE 148 V 70 E. 5.1.1; 147 III 153 E. 5.1; 144 V 84 E. 6.2.2).

3.3. Die Vorinstanz hat nicht ermittelt, wie die Kantonale Steuerverwaltung und der Beschwerdegegner die Einverständniserklärung des Steuerkommissärs vom 6. Mai 2014 tatsächlich verstanden hatten und ob diese Verständnisse übereinstimmten. Stattdessen hat sie diese Erklärung nach Treu und Glauben, mithin nach dem Vertrauensprinzip ausgelegt (vgl. angefochtenes Urteil E. 2.6 und 2.6.f). Diese Auslegung kann das Bundesgericht demnach frei überprüfen.

3.4. Der Steuerkommissär hat die Einverständniserklärung auf dem Schreiben vom 1. Mai 2014 angebracht. Diesem Schreiben war zudem das Arbeitspapier des Rechtsvertreters des Beschwerdegegners vom 24. April 2014 beigelegt. Die Vorinstanz hat deshalb die Einverständniserklärung im Lichte des Schreibens vom 1. Mai 2014 und des Arbeitspapiers vom 24. April 2014 ausgelegt. Die im Schreiben vom 1. Mai 2014 genannten Steuerwerte deutete die Vorinstanz als die Vermögenssteuerwerte der Anteile an den beiden veräusserten Gesellschaften. Für die Ermittlung dieser Vermögenssteuerwerte stellen die Steuerverwaltungen regelmässig auf das Kreisschreiben Nr. 28 der Schweizerischen Steuerkonferenz vom 28. August 2008 "Wegleitung zur Bewertung von Wertpapieren ohne Kurswert für die Vermögenssteuer" (SSK-KS Nr. 28) ab. Nach Rz. 2 Abs. 4 des SSK-KS Nr. 28 entspricht der Verkehrswert dem inneren Wert, der nach den Bewertungsregeln des SSK-KS Nr. 28 ermittelt wird. Rz. 2 Abs. 5 des SSK-KS Nr. 28 behält indessen "massgebliche Handänderungen unter unabhängigen Dritten" vor. In diesem Fall gilt grundsätzlich der entsprechende Kaufpreis als Verkehrswert, wobei von diesem Grundsatz unter Berücksichtigung aller Faktoren in begründeten Einzelfällen abgewichen
werden kann.
Die Wendung "aktuelle Steuerwerte" im Schreiben vom 1. Mai 2014 deutete die Vorinstanz dahingehend, dass der "Verkaufspreis als Entnahmepreis zu wählen war", falls kurz nach der Aktienentnahme ein Verkauf der Aktien erfolgen würde. Dabei sei jedoch nicht auf den Kaufpreis abzustellen, den der Beschwerdegegner von seinem Bruder erhalten habe. Massgebend sei nach der Auskunft der Steuerverwaltung vielmehr der Kaufpreis, den der Bruder von seinen Söhnen erhalten habe. Dies erhelle aus dem Mindestpreis von Fr. 1.2 Mio., der im Schreiben vom 1. Mai 2014 genannt worden sei. Die Handänderung zwischen dem Beschwerdegegner und seinem Bruder könne im Übrigen auch deshalb nicht entscheidend sein, weil sie zwischen Aktionären und nicht unter unabhängigen Dritten stattgefunden habe.

3.5. Die Auslegung der Vorinstanz ist im Ergebnis nicht zu beanstanden. Der im Schreiben vom 1. Mai 2014 genannte Wert von Fr. 1.2 Mio. bezog sich auf den Preis, den die Neffen des Beschwerdegegners gemäss dem eingereichten Arbeitspapier vom 24. April 2014 seinem Bruder bezahlen sollten (Fr. 1.6 Mio.), wobei auf dem Verkäuferdarlehen von Fr. 800'000.- ein Einschlag von 50% gewährt wurde. Dieser Zusammenhang war für die Kantonale Steuerverwaltung ohne Weiteres erkennbar und im Arbeitspapier vom 24. April 2014 nachvollziehbar hergeleitet. Da der Kantonalen Steuerverwaltung die Konditionen der Rechtsgeschäfte zwischen dem Beschwerdegegner und seinem Bruder sowie dem Bruder und dessen Söhnen der Steuerverwaltung bekannt waren, kann der Vorbehalt der "aktuellen Steuerwerte" im Schreiben vom 1. Mai 2014 entgegen der Kantonalen Steuerverwaltung nicht so verstanden werden, dass für die Bestimmung des Entnahmewerts der Aktien auf den Kaufpreis abgestellt werden würde, den der Beschwerdegegner von seinem Bruder erhalten sollte. Vielmehr konnte dieser Passus objektiv betrachtet nur noch den Fall betreffen, dass die gemäss der einschlägigen Bewertungsmethode des SSK-KS Nr. 28 bestimmten Vermögenssteuerwerte zum Zeitpunkt der Umsetzung der
Transaktion den Betrag von Fr. 1.2 Mio. überstiegen.
Wenig überzeugend, aber letztlich unerheblich ist dagegen die Erwägung der Vorinstanz, der Aktienverkauf des Beschwerdegegner an seinen Bruder könne nicht massgebend sein, weil dieses Rechtsgeschäft nicht zwischen unabhängigen Dritten geschlossen worden sei. Nichts anderes gilt nämlich auch für den Verkauf des Bruders an seine Söhne, auf den die Vorinstanz abstellt. Wenn die Einverständniserklärung so zu verstehen ist, dass für die Bestimmung des Verkehrswerts auf dieses Geschäft abgestellt werden würde, liegt dies also jedenfalls nicht daran, dass dieses Geschäft den Verkehrswert der Aktien zuverlässiger abgebildet hätte als der Verkauf des Beschwerdegegners an seinen Bruder.

3.6. Nach der zutreffenden Auslegung der Vorinstanz bestätigte die Kantonale Steuerverwaltung mit dem Ruling, dass bei einem Verkauf der Aktien durch die Holding-Gesellschaft an den Beschwerdegegner zum Preis von Fr. 600'000.- bei diesem - trotz postwendendem Weiterverkauf zum beinahe doppelten Preis - keine geldwerte Leistung aufgerechnet werden würde, es sei denn, die Vermögenssteuerwerte aller Aktien an den beiden Gesellschaften hätten vor der Umsetzung der Transaktion Fr. 1.2 Mio. überstiegen. Die Vorinstanz hält diese Auskunft nicht für offensichtlich unrichtig. In diesem Punkt kann ihr nicht gefolgt werden, weil die im Ruling dargestellte Transaktion offensichtlich eine geldwerte Leistung beinhaltete.

3.6.1. Eine geldwerte Leistung liegt vor, wenn die leistende Kapitalgesellschaft oder Genossenschaft für ihre Leistung keine oder keine gleichwertige Gegenleistung erhält, der Beteiligungsinhaber direkt oder indirekt (z.B. über eine ihm nahestehende Person oder Unternehmung) einen Vorteil erlangt, die Kapitalgesellschaft oder Genossenschaft diesen Vorteil einer nicht nahestehenden, also fernstehenden Person unter gleichen Bedingungen nicht zugestanden hätte, weshalb die Leistung insofern ungewöhnlich ist (Kriterium des Drittvergleichs), und der Charakter dieser Leistung für die Gesellschaftsorgane erkennbar war (BGE 144 II 427 E. 6.1; 140 II 88 E. 4.1; 138 II 57 E. 2.2).

3.6.2. Der Beschwerdegegner konnte aus dem Weiterverkauf an den Bruder beinahe das Doppelte (Fr. 1'199'000.-) des Betrags lösen, den er selbst der Holding-Gesellschaft für die Aktien bezahlt hatte (Fr. 600'000.-). Diese enorme Diskrepanz könnte zwar grundsätzlich auch ganz oder teilweise mit einer unentgeltlichen Zuwendung des Bruders an den Beschwerdegegner erklärt werden. Nach der Sachverhaltsdarstellung, die dem Ruling zugrunde gelegen hatte, war der Wiederverkaufspreis an den Bruder jedoch das Ergebnis langwieriger Verhandlungen. Zumindest auf der Basis dieser Darstellung war folglich nicht anzunehmen, dass der Bruder dem Beschwerdegegner eine Zuwendung erbringen wollte. Auch eine andere plausible Erklärung bleiben das Ruling und die Schreiben des Rechtsvertreters des Beschwerdegegners schuldig. Folglich musste objektiv die Vermutung auf der Hand liegen, dass die Diskrepanz auf das Beteiligungsverhältnis zwischen dem Beschwerdegegner und der Holding-Gesellschaft zurückzuführen war.

3.6.3. Der Vorinstanz ist die Diskrepanz zwischen Kaufpreis und Veräusserungserlös nicht entgangen. Sie versucht sie damit zu erklären, dass dem Aktienpaket des Beschwerdegegners im Verhältnis zu seinem Bruder ein höherer Wert als Fr. 600'000.- zuzuschreiben und ein Aufpreis im Sinne einer Kontrollprämie gerechtfertigt gewesen sei, weil mit dem Erwerb des Aktienpakets für den Bruder die Kontrolle über die beiden Gesellschaften verbunden gewesen sei. Dabei übersieht sie allerdings, dass die Holding-Gesellschaft die beiden veräusserten Gesellschaften kontrolliert hatte, bevor sie die Aktien in zwei Paketen an den Beschwerdegegner und seinen Bruder verkaufte. Nach der Logik der Vorinstanz hätte also auch die Holding-Gesellschaft eine ähnliche Kontrollprämie verlangen können, wenn sie die Aktien direkt an den Bruder verkauft hätte. Da die Holding-Gesellschaft um die Bereitschaft des Bruders des Beschwerdegegners wusste, einen wesentlich höheren Preis zu bezahlen, erschöpfte sich die im Ruling dargestellte Leistung an den Beschwerdegegner genau genommen nicht im Aktienpaket. Die Holding-Gesellschaft verzichtete nämlich gleichzeitig auch auf die Möglichkeit, die Aktien selbst an den Bruder zu verkaufen, und verschaffte so dem
Beschwerdegegner die Gelegenheit zum Weiterverkauf an den Bruder zum beinahe doppelten Preis. Letztlich erlaubte die im Ruling dargestellte Gestaltung dem Beschwerdegegner also, einen Gewinn abzuschöpfen, der ansonsten der Holding-Gesellschaft zugestanden hätte (vgl. zu solchen Ertragsverzichten durch Gewinnverschiebung auf zwischengeschaltete Personen Urteil 2A.260/1991 vom 29. Juni 1992 E. 3a, in: ASA 61 S. 537; RETO HEUBERGER, Die verdeckte Gewinnausschüttung aus Sicht des Aktienrechts und des Gewinnsteuerrechts, 2001, S. 271 und Fn. 126).

3.6.4. Es erscheint als ausgeschlossen, dass die Holding-Gesellschaft die streitbetroffenen Aktien einer fernstehenden Person für lediglich Fr. 600'000.- verkauft und dieser so einen Wiederverkaufsgewinn in Höhe von Fr. 599'000.- ermöglicht hätte. Welchen Preis eine Drittperson für die Aktien bezahlt hätte, wenn sie keine Option der Weiterveräusserung zum beinahe doppelten Preis gehabt hätte, spielt unter diesen Umständen keine Rolle mehr. Es ist daher unerheblich, ob der Weiterverkauf der Aktien an den Bruder als massgebliche Dritttransaktion im Sinne von Rz. 2 Abs. 5 des SSK-KS Nr. 28 zu betrachten ist und daraus der Verkehrswert der Aktien abzulesen ist oder der Verkauf an den Bruder eine einmalige Gelegenheit war, die nicht den nachhaltigen Verkehrswert der Aktien widerspiegelte.

3.6.5. Das Missverhältnis zwischen der Leistung der Gesellschaft und dem Preis, den der Beschwerdegegner dafür gemäss Ruling bezahlen sollte, und schliesslich auch bezahlte, war offensichtlich. Es war für den Beschwerdegegner und seinen Bruder als Verwaltungsratsmitglieder der Holding-Gesellschaft sowie für den Beschwerdegegner als Adressat der Rulings ohne Weiteres erkennbar, dass die im Ruling dargestellte Transaktion alle Merkmale einer verdeckten Gewinnausschüttung respektive einer geldwerten Leistung trug. Die Auskunft der Kantonalen Steuerverwaltung war demnach offensichtlich unrichtig. Der Beschwerdegegner kann sich nicht in guten Treuen darauf berufen.

4.
Da das Ruling nicht verbindlich ist, muss materiell geprüft werden, wie die geldwerte Leistung zu bemessen ist und in welchem Umfang sie beim Beschwerdegegner der Einkommenssteuer unterliegt.

4.1. Entgegen den Beschwerdegegnern folgt die Beurteilung der geldwerten Leistung auf der Ebene des Anteilsinhabers nicht zwangsläufig der Beurteilung der verdeckten Gewinnausschüttung auf Gesellschaftsebene: Diese kann zwar ein Indiz für die Veranlagung des Anteilsinhabers sein, bindet die Veranlagungsbehörde aber nicht (vgl. dazu Urteil 9C 678/2021 vom 17. März 2023 E. 3.7). Die Indizwirkung setzt zudem voraus, dass die fragliche Transaktion bei der Gesellschaft überhaupt materiell geprüft wurde. Das war hier offenkundig nicht der Fall, da die Vorinstanz das offensichtlich unrichtige Ruling offenbar auch auf der Ebene der Holding-Gesellschaft für verbindlich gehalten hatte. Unter diesen Umständen kann der Veranlagung der Holding-Gesellschaft für das vorliegende Verfahren von vornherein keine Bedeutung zukommen.

4.2. Nach der Kantonalen Steuerverwaltung umfasst die geldwerte Leistung die gesamte Differenz zwischen dem Kaufpreis von Fr. 600'000.-, den der Beschwerdegegner für das Aktienpaket bezahlt hatte, und dem Veräusserungserlös von Fr. 1'199'000.-, mithin Fr. 599'000.-. Die Vorinstanz hat diese Würdigung der Kantonalen Steuerverwaltung als "auf den ersten Blick nachvollziehbar" bezeichnet, gestützt auf die von ihr vertretene Rechtsauffassung (Verbindlichkeit des Rulings) aber nicht vertieft geprüft.
Auf der Basis der Sachverhaltsdarstellung im Ruling ist zwar offensichtlich, dass die Holding-Gesellschaft bei einem direkten Verkauf an den Bruder deutlich mehr als Fr. 600'000.- hätte erzielen können. Weniger klar ist jedoch, ob sie den vollen Wiederverkaufspreis (Fr. 1'199'000.-) hätte lösen können. Zudem ist denkbar, dass der Bruder dem Beschwerdegegner zumindest teilweise eine Zuwendung erbringen wollte, auch wenn sich im Ruling und den verschiedenen Schreiben des Rechtsvertreters dafür keine Anhaltspunkte finden. In diesem Fall fiele die geldwerte Leistung der Holding-Gesellschaft an den Beschwerdegegner für die Zwecke der Einkommenssteuer um die Zuwendung kürzer aus.

4.3. Aufgrund dieser Ungewissheiten rechtfertigt es sich, das Verfahren zur Ergänzung des Sachverhalts und neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Dabei wird sie auch abzuklären haben, ob die veräusserten Gesellschaften und die Holding-Gesellschaft respektive die von ihr kontrollierte Gesellschaft nach der Transaktion Betriebe oder Teilbetriebe im Sinne von Art. 61 Abs. 1 lit. b
SR 642.11 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'impôt fédéral direct (LIFD)
LIFD Art. 61 Restructurations - 1 Les réserves latentes d'une personne morale ne sont pas imposées lors de restructurations, notamment lors d'une fusion, d'une scission ou d'une transformation, pour autant que la personne morale reste assujettie à l'impôt en Suisse et que les éléments commerciaux soient repris à leur dernière valeur déterminante pour l'impôt sur le bénéfice:
1    Les réserves latentes d'une personne morale ne sont pas imposées lors de restructurations, notamment lors d'une fusion, d'une scission ou d'une transformation, pour autant que la personne morale reste assujettie à l'impôt en Suisse et que les éléments commerciaux soient repris à leur dernière valeur déterminante pour l'impôt sur le bénéfice:
a  en cas de transformation en une société de personnes ou en une autre personne morale;
b  en cas de division ou séparation d'une personne morale à condition que ce transfert ait pour objet une ou plusieurs exploitations ou parties distinctes d'exploitation et pour autant que les personnes morales existantes après la scission poursuivent une exploitation ou une partie distincte d'exploitation;
c  en cas d'échange de droits de participation ou de droits de sociétariat suite à une restructuration ou à une concentration équivalant économiquement à une fusion;
d  en cas de transfert à une société fille suisse d'exploitations ou de parties distinctes d'exploitation ainsi que d'éléments qui font partie des biens immobilisés de l'exploitation; on entend par société fille une société de capitaux ou une société coopérative dont la société de capitaux ou la société coopérative qui la transfère possède au moins 20 % du capital-actions ou du capital social.
3    Des participations directes ou indirectes de 20 % au moins du capital-actions ou du capital social d'une autre société de capitaux ou d'une société coopérative, mais aussi des exploitations ou des parties distinctes d'exploitation ainsi que des éléments qui font partie des biens immobilisés de l'exploitation, peuvent être transférées, à leur dernière valeur déterminante pour l'impôt sur le bénéfice, entre des sociétés de capitaux ou des sociétés coopératives suisses, qui, à la lumière des circonstances et du cas d'espèce et grâce à la détention de la majorité des voix ou d'une autre manière, sont réunies sous la direction unique d'une société de capitaux ou d'une société coopérative. Le transfert à une société fille au sens de l'art. 61, al. 1, let. d, est réservé.
4    Si, dans les cinq ans qui suivent un transfert selon l'al. 3, les éléments de patrimoine transférés sont aliénés ou si la direction unique est abandonnée durant cette période, les réserves latentes transférées sont imposées ultérieurement conformément à la procédure prévue aux art. 151 à 153. La personne morale bénéficiaire peut dans ce cas faire valoir les réserves latentes correspondantes imposées comme bénéfice. Les sociétés de capitaux et les sociétés coopératives suisses réunies sous direction unique au moment de la violation du délai de blocage répondent solidairement du rappel d'impôt.
5    La société qui, ensuite de la reprise des actifs et passifs d'une société de capitaux ou d'une société coopérative subit une perte comptable sur la participation qu'elle détient dans cette société, ne peut déduire cette perte sur la plan fiscal; tout bénéfice comptable sur la participation est imposable.
DBG fortführten. Diesfalls wäre nämlich die in der Lehre umstrittene Frage zu beantworten, ob die (teilweise entgeltliche) Ausschüttung von Beteiligungen an operativen Gesellschaften im Lichte des Urteils 2C 34/2018 vom 11. März 2019 als Spaltung bzw. als Umstrukturierung im Sinne von Art. 61 Abs. 1
SR 642.11 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'impôt fédéral direct (LIFD)
LIFD Art. 61 Restructurations - 1 Les réserves latentes d'une personne morale ne sont pas imposées lors de restructurations, notamment lors d'une fusion, d'une scission ou d'une transformation, pour autant que la personne morale reste assujettie à l'impôt en Suisse et que les éléments commerciaux soient repris à leur dernière valeur déterminante pour l'impôt sur le bénéfice:
1    Les réserves latentes d'une personne morale ne sont pas imposées lors de restructurations, notamment lors d'une fusion, d'une scission ou d'une transformation, pour autant que la personne morale reste assujettie à l'impôt en Suisse et que les éléments commerciaux soient repris à leur dernière valeur déterminante pour l'impôt sur le bénéfice:
a  en cas de transformation en une société de personnes ou en une autre personne morale;
b  en cas de division ou séparation d'une personne morale à condition que ce transfert ait pour objet une ou plusieurs exploitations ou parties distinctes d'exploitation et pour autant que les personnes morales existantes après la scission poursuivent une exploitation ou une partie distincte d'exploitation;
c  en cas d'échange de droits de participation ou de droits de sociétariat suite à une restructuration ou à une concentration équivalant économiquement à une fusion;
d  en cas de transfert à une société fille suisse d'exploitations ou de parties distinctes d'exploitation ainsi que d'éléments qui font partie des biens immobilisés de l'exploitation; on entend par société fille une société de capitaux ou une société coopérative dont la société de capitaux ou la société coopérative qui la transfère possède au moins 20 % du capital-actions ou du capital social.
3    Des participations directes ou indirectes de 20 % au moins du capital-actions ou du capital social d'une autre société de capitaux ou d'une société coopérative, mais aussi des exploitations ou des parties distinctes d'exploitation ainsi que des éléments qui font partie des biens immobilisés de l'exploitation, peuvent être transférées, à leur dernière valeur déterminante pour l'impôt sur le bénéfice, entre des sociétés de capitaux ou des sociétés coopératives suisses, qui, à la lumière des circonstances et du cas d'espèce et grâce à la détention de la majorité des voix ou d'une autre manière, sont réunies sous la direction unique d'une société de capitaux ou d'une société coopérative. Le transfert à une société fille au sens de l'art. 61, al. 1, let. d, est réservé.
4    Si, dans les cinq ans qui suivent un transfert selon l'al. 3, les éléments de patrimoine transférés sont aliénés ou si la direction unique est abandonnée durant cette période, les réserves latentes transférées sont imposées ultérieurement conformément à la procédure prévue aux art. 151 à 153. La personne morale bénéficiaire peut dans ce cas faire valoir les réserves latentes correspondantes imposées comme bénéfice. Les sociétés de capitaux et les sociétés coopératives suisses réunies sous direction unique au moment de la violation du délai de blocage répondent solidairement du rappel d'impôt.
5    La société qui, ensuite de la reprise des actifs et passifs d'une société de capitaux ou d'une société coopérative subit une perte comptable sur la participation qu'elle détient dans cette société, ne peut déduire cette perte sur la plan fiscal; tout bénéfice comptable sur la participation est imposable.
DBG zu behandeln ist und aus diesem Grund beim Beschwerdegegner als Anteilsinhaber steuerneutral zu bleiben hat (vgl. dazu Kreisschreiben Nr. 5a der ESTV vom 1. Februar 2022 "Umstrukturierungen", Beispiel Nr. 11; HEUBERGER/GRÜNBLATT, in: Umstrukturierungen, Kommentar zum Schweizerischen Steuerrecht, 2. Aufl. 2022, § 6 N. 89; STEFAN OESTERHELT, Aus der Rechtsprechung in den Jahren 2018/2019 [Teil 1], FStR 2019 S. 166 f.).

4.4. Angesichts dieses Verfahrensausgangs erübrigt sich die Prüfung der übrigen Rügen der Kantonalen Steuerverwaltung.

III. Staats- und Gemeindesteuern

5.
Auch nach harmonisiertem kantonalen Steuerrecht unterliegen geldwerte Leistungen von Gesellschaften an ihre Anteilsinhaber als Beteiligungserträge der Einkommenssteuer, wenn sie durch das Beteiligungsverhältnis motiviert sind (Art. 23 Abs. 1 lit. c StG/AR; Art. 7 Abs. 1
SR 642.14 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'harmonisation des impôts directs des cantons et des communes (LHID)
LHID Art. 7 Principe - 1 L'impôt sur le revenu a pour objet tous les revenus du contribuable, qu'ils soient uniques ou périodiques, en particulier le produit d'une activité lucrative dépendante ou indépendante, le rendement de la fortune y compris la valeur locative de l'habitation du contribuable dans son propre immeuble, les prestations d'institutions de prévoyance professionnelle ainsi que les rentes viagères. Quel que soit leur montant, les frais de formation et de formation continue15 à des fins professionnelles assumés par l'employeur, frais de reconversion compris, ne constituent pas des revenus imposables. Les dividendes, les parts de bénéfice, les excédents de liquidation et les avantages appréciables en argent provenant d'actions, de parts à des sociétés à responsabilité limitée, de parts à des sociétés coopératives et de bons de participation (y compris les actions gratuites, les augmentations gratuites de la valeur nominale, etc.) sont imposables à hauteur de 50 % lorsque ces droits de participation équivalent à 10 % au moins du capital-actions ou du capital social d'une société de capitaux ou d'une société coopérative.16 Les cantons peuvent prévoir une imposition plus élevée.17 18
1    L'impôt sur le revenu a pour objet tous les revenus du contribuable, qu'ils soient uniques ou périodiques, en particulier le produit d'une activité lucrative dépendante ou indépendante, le rendement de la fortune y compris la valeur locative de l'habitation du contribuable dans son propre immeuble, les prestations d'institutions de prévoyance professionnelle ainsi que les rentes viagères. Quel que soit leur montant, les frais de formation et de formation continue15 à des fins professionnelles assumés par l'employeur, frais de reconversion compris, ne constituent pas des revenus imposables. Les dividendes, les parts de bénéfice, les excédents de liquidation et les avantages appréciables en argent provenant d'actions, de parts à des sociétés à responsabilité limitée, de parts à des sociétés coopératives et de bons de participation (y compris les actions gratuites, les augmentations gratuites de la valeur nominale, etc.) sont imposables à hauteur de 50 % lorsque ces droits de participatio
1bis    En cas de vente de droits de participation, au sens de l'art. 4a de la loi fédérale du 13 octobre 1965 sur l'impôt anticipé19, à la société de capitaux ou à la société coopérative qui les a émis, le revenu de la fortune est considéré comme étant réalisé dans l'année pendant laquelle la créance d'impôt prend naissance (art. 12, al. 1 et 1bis, de la LF du 13 oct. 1965 sur l'impôt anticipé).20
1ter    Les rendements versés, en cas de vie ou de rachat, d'assurances de capitaux susceptibles de rachat et acquittées au moyen d'une prime unique sont imposables, sauf si ces assurances servent à la prévoyance. La prestation d'assurance est réputée servir à la prévoyance lorsqu'elle est versée à un assuré de 60 ans révolus, en vertu d'un contrat qui a duré au moins cinq ans et qui a été conclu avant le 66e anniversaire de ce dernier. Dans ce cas, la prestation est exonérée.21
2    Les rentes viagères et les revenus provenant de contrats d'entretien viager sont imposables à raison de 40 %.22
3    Chacun des investisseurs ajoute à ses propres éléments imposables sa part du revenu de placements collectifs au sens de la loi du 23 juin 2006 sur les placements collectifs (LPCC)23; le revenu des parts de placements collectifs qui possèdent des immeubles en propriété directe est uniquement imposable lorsque l'ensemble des revenus du placement excède le rendement de ces immeubles.24
4    Sont seuls exonérés de l'impôt:
a  le produit de l'aliénation des droits de souscription, lorsque les droits patrimoniaux font partie de la fortune privée du contribuable;
b  les gains en capital réalisés sur des éléments de la fortune privée du contribuable. L'art. 12, al. 2, let. a et d, est réservé;
c  les dévolutions de fortune ensuite d'une succession, d'un legs, d'une donation ou de la liquidation du régime matrimonial;
d  les versements provenant d'assurances de capitaux privées susceptibles de rachat, à l'exception des polices de libre-passage. L'al. 1ter est réservé;
e  les prestations en capital versées par l'employeur ou par une institution de prévoyance professionnelle lors d'un changement d'emploi, lorsque le bénéficiaire les réinvesti dans le délai d'un an dans une institution de prévoyance professionnelle ou les utilise pour acquérir une police de libre-passage;
f  les subsides provenant de fonds publics ou privés;
g  les prestations versées en exécution d'une obligation fondée sur le droit de la famille, à l'exception de la pension alimentaire que le conjoint divorcé, séparé judiciairement ou de fait obtient pour lui-même et des contributions d'entretien que l'un des parents reçoit pour les enfants sur lesquels il a l'autorité parentale;
h  la solde du service militaire et l'indemnité de fonction pour service de protection civile, ainsi que l'argent de poche des personnes astreintes au service civil;
hbis  la solde des sapeurs-pompiers de milice, jusqu'à concurrence d'un montant annuel déterminé par le droit cantonal, pour les activités liées à l'accomplissement de leurs tâches essentielles (exercices, services de piquet, cours, inspections et interventions, notamment pour le sauvetage, la lutte contre le feu, la lutte contre les sinistres en général et la lutte contre les sinistres causés par les éléments naturels); les indemnités supplémentaires forfaitaires pour les cadres, les indemnités supplémentaires de fonction, les indemnités pour les travaux administratifs et les indemnités pour les prestations fournies volontairement ne sont pas exonérées;
i  les versements à titre de réparation du tort moral;
k  les revenus perçus en vertu de la législation fédérale sur les prestations complémentaires à l'assurance-vieillesse, survivants et invalidité;
l  les gains provenant des jeux de casino exploités dans les maisons de jeu et autorisés par la loi fédérale du 29 septembre 2017 sur les jeux d'argent (LJAr)29, pour autant que ces gains ne soient pas issus d'une activité lucrative indépendante;
lbis  les gains unitaires jusqu'à concurrence d'un montant d'un million de francs ou du montant supérieur fixé dans le droit cantonal provenant de la participation à un jeu de grande envergure autorisé par la LJAr et de la participation en ligne à des jeux de casino autorisés par la LJAr;
lter  les gains provenant d'un jeu de petite envergure autorisé par la LJAr;
m  les gains unitaires jusqu'au seuil fixé dans le droit cantonal provenant de jeux d'adresse ou de loteries destinés à promouvoir les ventes qui ne sont pas soumis à la LJAr selon l'art. 1, al. 2, let. d et e, de cette loi.
n  les revenus perçus en vertu de la loi fédérale du 19 juin 2020 sur les prestations transitoires pour les chômeurs âgés34.
StHG). Der Vertrauensschutz aus dem Grundsatz von Treu und Glauben (Art. 9
SR 101 Constitution fédérale de la Confédération suisse du 18 avril 1999
Cst. Art. 9 Protection contre l'arbitraire et protection de la bonne foi - Toute personne a le droit d'être traitée par les organes de l'État sans arbitraire et conformément aux règles de la bonne foi.
BV und Art. 8 Abs. 1
SR 131.224.1 Constitution du canton d'Appenzell (Rh.-Ext.), du 30 avril 1995
Rh.-Ext. Art. 8 Interdiction de l'arbitraire et bonne foi; interdiction de la rétroactivité - 1 La protection contre toute mesure arbitraire des pouvoirs publics et la protection de la bonne foi sont garanties.
1    La protection contre toute mesure arbitraire des pouvoirs publics et la protection de la bonne foi sont garanties.
2    Les actes législatifs rétroactifs sont interdits.
der Verfassung des Kantons Appenzell Ausserrhoden vom 30. April 1995 [KV/AR; SR 131.224.1]) reicht im Bereich der Staats- und Gemeindesteuern nicht weiter als bei der direkten Bundessteuer. Es kann daher umfassend auf die Ausführungen zur direkten Bundessteuer verwiesen werden.

IV. Verfahrensausgang, Kosten und Entschädigung

6.
Die Beschwerde erweist sich sowohl betreffend die direkte Bundessteuer als auch betreffend die Staats- und Gemeindesteuern als begründet. Das angefochtene Urteil ist aufzuheben. Da weitere Sachverhaltsabklärungen erforderlich sind, ist das Verfahren an die Vorinstanz zurückzuweisen. Die Beschwerdegegner unterliegen, sodass sie die Gerichtskosten zu gleichen Teilen und unter solidarischer Haftung zu tragen haben (Art. 66 Abs. 1
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 66 Recouvrement des frais judiciaires - 1 En règle générale, les frais judiciaires sont mis à la charge de la partie qui succombe. Si les circonstances le justifient, le Tribunal fédéral peut les répartir autrement ou renoncer à les mettre à la charge des parties.
1    En règle générale, les frais judiciaires sont mis à la charge de la partie qui succombe. Si les circonstances le justifient, le Tribunal fédéral peut les répartir autrement ou renoncer à les mettre à la charge des parties.
2    Si une affaire est liquidée par un désistement ou une transaction, les frais judiciaires peuvent être réduits ou remis.
3    Les frais causés inutilement sont supportés par celui qui les a engendrés.
4    En règle générale, la Confédération, les cantons, les communes et les organisations chargées de tâches de droit public ne peuvent se voir imposer de frais judiciaires s'ils s'adressent au Tribunal fédéral dans l'exercice de leurs attributions officielles sans que leur intérêt patrimonial soit en cause ou si leurs décisions font l'objet d'un recours.
5    Sauf disposition contraire, les frais judiciaires mis conjointement à la charge de plusieurs personnes sont supportés par elles à parts égales et solidairement.
und 5
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 66 Recouvrement des frais judiciaires - 1 En règle générale, les frais judiciaires sont mis à la charge de la partie qui succombe. Si les circonstances le justifient, le Tribunal fédéral peut les répartir autrement ou renoncer à les mettre à la charge des parties.
1    En règle générale, les frais judiciaires sont mis à la charge de la partie qui succombe. Si les circonstances le justifient, le Tribunal fédéral peut les répartir autrement ou renoncer à les mettre à la charge des parties.
2    Si une affaire est liquidée par un désistement ou une transaction, les frais judiciaires peuvent être réduits ou remis.
3    Les frais causés inutilement sont supportés par celui qui les a engendrés.
4    En règle générale, la Confédération, les cantons, les communes et les organisations chargées de tâches de droit public ne peuvent se voir imposer de frais judiciaires s'ils s'adressent au Tribunal fédéral dans l'exercice de leurs attributions officielles sans que leur intérêt patrimonial soit en cause ou si leurs décisions font l'objet d'un recours.
5    Sauf disposition contraire, les frais judiciaires mis conjointement à la charge de plusieurs personnes sont supportés par elles à parts égales et solidairement.
BGG). Es ist keine Parteientschädigung geschuldet (Art. 68 Abs. 3
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 68 Dépens - 1 Le Tribunal fédéral décide, dans son arrêt, si et dans quelle mesure les frais de la partie qui obtient gain de cause sont supportés par celle qui succombe.
1    Le Tribunal fédéral décide, dans son arrêt, si et dans quelle mesure les frais de la partie qui obtient gain de cause sont supportés par celle qui succombe.
2    En règle générale, la partie qui succombe est tenue de rembourser à la partie qui a obtenu gain de cause, selon le tarif du Tribunal fédéral, tous les frais nécessaires causés par le litige.
3    En règle générale, aucuns dépens ne sont alloués à la Confédération, aux cantons, aux communes ou aux organisations chargées de tâches de droit public lorsqu'ils obtiennent gain de cause dans l'exercice de leurs attributions officielles.
4    L'art. 66, al. 3 et 5, est applicable par analogie.
5    Le Tribunal fédéral confirme, annule ou modifie, selon le sort de la cause, la décision de l'autorité précédente sur les dépens. Il peut fixer lui-même les dépens d'après le tarif fédéral ou cantonal applicable ou laisser à l'autorité précédente le soin de les fixer.
BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:

1.
Die Beschwerde wird betreffend die direkte Bundessteuer gutgeheissen. D as Urteil des Obergerichts Appenzell Ausserrhoden, 2. Abteilung, vom 25. Oktober 2022 wird aufgehoben. Die Sache wird zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen.

2.
Die Beschwerde wird betreffend die Staats- und Gemeindesteuern gutgeheissen. Das Urteil des Obergerichts Appenzell Ausserrhoden, 2. Abteilung, vom 25. Oktober 2022 wird aufgehoben. Die Sache wird zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen.

3.
Die Gerichtskosten von Fr. 6'000.- werden zu gleichen Teilen und unter solidarischer Haftung den Beschwerdegegnern auferlegt.

4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Obergericht Appenzell Ausserrhoden, 2. Abteilung, und der Eidgenössischen Steuerverwaltung mitgeteilt.

Luzern, 9. Juni 2023

Im Namen der III. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts

Der Präsident: Parrino

Der Gerichtsschreiber: Seiler
Information de décision   •   DEFRITEN
Document : 9C_697/2022
Date : 09 juin 2023
Publié : 05 juillet 2023
Source : Tribunal fédéral
Statut : Non publié
Domaine : Finances publiques et droit fiscal
Objet : Staats- und Gemeindesteuern des Kantons Appenzell Ausserrhoden und direkte Bundessteuer, Steuerperiode 2014


Répertoire des lois
CO: 18
SR 220 Première partie: Dispositions générales Titre premier: De la formation des obligations Chapitre I: Des obligations résultant d'un contrat
CO Art. 18 - 1 Pour apprécier la forme et les clauses d'un contrat, il y a lieu de rechercher la réelle et commune intention des parties, sans s'arrêter aux expressions ou dénominations inexactes dont elles ont pu se servir, soit par erreur, soit pour déguiser la nature véritable de la convention.
1    Pour apprécier la forme et les clauses d'un contrat, il y a lieu de rechercher la réelle et commune intention des parties, sans s'arrêter aux expressions ou dénominations inexactes dont elles ont pu se servir, soit par erreur, soit pour déguiser la nature véritable de la convention.
2    Le débiteur ne peut opposer l'exception de simulation au tiers qui est devenu créancier sur la foi d'une reconnaissance écrite de la dette.
Cst: 9
SR 101 Constitution fédérale de la Confédération suisse du 18 avril 1999
Cst. Art. 9 Protection contre l'arbitraire et protection de la bonne foi - Toute personne a le droit d'être traitée par les organes de l'État sans arbitraire et conformément aux règles de la bonne foi.
LHID: 7 
SR 642.14 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'harmonisation des impôts directs des cantons et des communes (LHID)
LHID Art. 7 Principe - 1 L'impôt sur le revenu a pour objet tous les revenus du contribuable, qu'ils soient uniques ou périodiques, en particulier le produit d'une activité lucrative dépendante ou indépendante, le rendement de la fortune y compris la valeur locative de l'habitation du contribuable dans son propre immeuble, les prestations d'institutions de prévoyance professionnelle ainsi que les rentes viagères. Quel que soit leur montant, les frais de formation et de formation continue15 à des fins professionnelles assumés par l'employeur, frais de reconversion compris, ne constituent pas des revenus imposables. Les dividendes, les parts de bénéfice, les excédents de liquidation et les avantages appréciables en argent provenant d'actions, de parts à des sociétés à responsabilité limitée, de parts à des sociétés coopératives et de bons de participation (y compris les actions gratuites, les augmentations gratuites de la valeur nominale, etc.) sont imposables à hauteur de 50 % lorsque ces droits de participation équivalent à 10 % au moins du capital-actions ou du capital social d'une société de capitaux ou d'une société coopérative.16 Les cantons peuvent prévoir une imposition plus élevée.17 18
1    L'impôt sur le revenu a pour objet tous les revenus du contribuable, qu'ils soient uniques ou périodiques, en particulier le produit d'une activité lucrative dépendante ou indépendante, le rendement de la fortune y compris la valeur locative de l'habitation du contribuable dans son propre immeuble, les prestations d'institutions de prévoyance professionnelle ainsi que les rentes viagères. Quel que soit leur montant, les frais de formation et de formation continue15 à des fins professionnelles assumés par l'employeur, frais de reconversion compris, ne constituent pas des revenus imposables. Les dividendes, les parts de bénéfice, les excédents de liquidation et les avantages appréciables en argent provenant d'actions, de parts à des sociétés à responsabilité limitée, de parts à des sociétés coopératives et de bons de participation (y compris les actions gratuites, les augmentations gratuites de la valeur nominale, etc.) sont imposables à hauteur de 50 % lorsque ces droits de participatio
1bis    En cas de vente de droits de participation, au sens de l'art. 4a de la loi fédérale du 13 octobre 1965 sur l'impôt anticipé19, à la société de capitaux ou à la société coopérative qui les a émis, le revenu de la fortune est considéré comme étant réalisé dans l'année pendant laquelle la créance d'impôt prend naissance (art. 12, al. 1 et 1bis, de la LF du 13 oct. 1965 sur l'impôt anticipé).20
1ter    Les rendements versés, en cas de vie ou de rachat, d'assurances de capitaux susceptibles de rachat et acquittées au moyen d'une prime unique sont imposables, sauf si ces assurances servent à la prévoyance. La prestation d'assurance est réputée servir à la prévoyance lorsqu'elle est versée à un assuré de 60 ans révolus, en vertu d'un contrat qui a duré au moins cinq ans et qui a été conclu avant le 66e anniversaire de ce dernier. Dans ce cas, la prestation est exonérée.21
2    Les rentes viagères et les revenus provenant de contrats d'entretien viager sont imposables à raison de 40 %.22
3    Chacun des investisseurs ajoute à ses propres éléments imposables sa part du revenu de placements collectifs au sens de la loi du 23 juin 2006 sur les placements collectifs (LPCC)23; le revenu des parts de placements collectifs qui possèdent des immeubles en propriété directe est uniquement imposable lorsque l'ensemble des revenus du placement excède le rendement de ces immeubles.24
4    Sont seuls exonérés de l'impôt:
a  le produit de l'aliénation des droits de souscription, lorsque les droits patrimoniaux font partie de la fortune privée du contribuable;
b  les gains en capital réalisés sur des éléments de la fortune privée du contribuable. L'art. 12, al. 2, let. a et d, est réservé;
c  les dévolutions de fortune ensuite d'une succession, d'un legs, d'une donation ou de la liquidation du régime matrimonial;
d  les versements provenant d'assurances de capitaux privées susceptibles de rachat, à l'exception des polices de libre-passage. L'al. 1ter est réservé;
e  les prestations en capital versées par l'employeur ou par une institution de prévoyance professionnelle lors d'un changement d'emploi, lorsque le bénéficiaire les réinvesti dans le délai d'un an dans une institution de prévoyance professionnelle ou les utilise pour acquérir une police de libre-passage;
f  les subsides provenant de fonds publics ou privés;
g  les prestations versées en exécution d'une obligation fondée sur le droit de la famille, à l'exception de la pension alimentaire que le conjoint divorcé, séparé judiciairement ou de fait obtient pour lui-même et des contributions d'entretien que l'un des parents reçoit pour les enfants sur lesquels il a l'autorité parentale;
h  la solde du service militaire et l'indemnité de fonction pour service de protection civile, ainsi que l'argent de poche des personnes astreintes au service civil;
hbis  la solde des sapeurs-pompiers de milice, jusqu'à concurrence d'un montant annuel déterminé par le droit cantonal, pour les activités liées à l'accomplissement de leurs tâches essentielles (exercices, services de piquet, cours, inspections et interventions, notamment pour le sauvetage, la lutte contre le feu, la lutte contre les sinistres en général et la lutte contre les sinistres causés par les éléments naturels); les indemnités supplémentaires forfaitaires pour les cadres, les indemnités supplémentaires de fonction, les indemnités pour les travaux administratifs et les indemnités pour les prestations fournies volontairement ne sont pas exonérées;
i  les versements à titre de réparation du tort moral;
k  les revenus perçus en vertu de la législation fédérale sur les prestations complémentaires à l'assurance-vieillesse, survivants et invalidité;
l  les gains provenant des jeux de casino exploités dans les maisons de jeu et autorisés par la loi fédérale du 29 septembre 2017 sur les jeux d'argent (LJAr)29, pour autant que ces gains ne soient pas issus d'une activité lucrative indépendante;
lbis  les gains unitaires jusqu'à concurrence d'un montant d'un million de francs ou du montant supérieur fixé dans le droit cantonal provenant de la participation à un jeu de grande envergure autorisé par la LJAr et de la participation en ligne à des jeux de casino autorisés par la LJAr;
lter  les gains provenant d'un jeu de petite envergure autorisé par la LJAr;
m  les gains unitaires jusqu'au seuil fixé dans le droit cantonal provenant de jeux d'adresse ou de loteries destinés à promouvoir les ventes qui ne sont pas soumis à la LJAr selon l'art. 1, al. 2, let. d et e, de cette loi.
n  les revenus perçus en vertu de la loi fédérale du 19 juin 2020 sur les prestations transitoires pour les chômeurs âgés34.
73
SR 642.14 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'harmonisation des impôts directs des cantons et des communes (LHID)
LHID Art. 73 Recours - 1 Les décisions cantonales de dernière instance portant sur une matière réglée dans les titres 2 à 5 et 6, chap. 1, ou sur la remise de l'impôt cantonal ou communal sur le revenu et sur le bénéfice peuvent faire l'objet d'un recours en matière de droit public devant le Tribunal fédéral conformément à la loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral254.255
1    Les décisions cantonales de dernière instance portant sur une matière réglée dans les titres 2 à 5 et 6, chap. 1, ou sur la remise de l'impôt cantonal ou communal sur le revenu et sur le bénéfice peuvent faire l'objet d'un recours en matière de droit public devant le Tribunal fédéral conformément à la loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral254.255
2    Le contribuable, l'administration fiscale cantonale et l'Administration fédérale des contributions ont le droit de recourir.
3    ...256
LIFD: 61 
SR 642.11 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'impôt fédéral direct (LIFD)
LIFD Art. 61 Restructurations - 1 Les réserves latentes d'une personne morale ne sont pas imposées lors de restructurations, notamment lors d'une fusion, d'une scission ou d'une transformation, pour autant que la personne morale reste assujettie à l'impôt en Suisse et que les éléments commerciaux soient repris à leur dernière valeur déterminante pour l'impôt sur le bénéfice:
1    Les réserves latentes d'une personne morale ne sont pas imposées lors de restructurations, notamment lors d'une fusion, d'une scission ou d'une transformation, pour autant que la personne morale reste assujettie à l'impôt en Suisse et que les éléments commerciaux soient repris à leur dernière valeur déterminante pour l'impôt sur le bénéfice:
a  en cas de transformation en une société de personnes ou en une autre personne morale;
b  en cas de division ou séparation d'une personne morale à condition que ce transfert ait pour objet une ou plusieurs exploitations ou parties distinctes d'exploitation et pour autant que les personnes morales existantes après la scission poursuivent une exploitation ou une partie distincte d'exploitation;
c  en cas d'échange de droits de participation ou de droits de sociétariat suite à une restructuration ou à une concentration équivalant économiquement à une fusion;
d  en cas de transfert à une société fille suisse d'exploitations ou de parties distinctes d'exploitation ainsi que d'éléments qui font partie des biens immobilisés de l'exploitation; on entend par société fille une société de capitaux ou une société coopérative dont la société de capitaux ou la société coopérative qui la transfère possède au moins 20 % du capital-actions ou du capital social.
3    Des participations directes ou indirectes de 20 % au moins du capital-actions ou du capital social d'une autre société de capitaux ou d'une société coopérative, mais aussi des exploitations ou des parties distinctes d'exploitation ainsi que des éléments qui font partie des biens immobilisés de l'exploitation, peuvent être transférées, à leur dernière valeur déterminante pour l'impôt sur le bénéfice, entre des sociétés de capitaux ou des sociétés coopératives suisses, qui, à la lumière des circonstances et du cas d'espèce et grâce à la détention de la majorité des voix ou d'une autre manière, sont réunies sous la direction unique d'une société de capitaux ou d'une société coopérative. Le transfert à une société fille au sens de l'art. 61, al. 1, let. d, est réservé.
4    Si, dans les cinq ans qui suivent un transfert selon l'al. 3, les éléments de patrimoine transférés sont aliénés ou si la direction unique est abandonnée durant cette période, les réserves latentes transférées sont imposées ultérieurement conformément à la procédure prévue aux art. 151 à 153. La personne morale bénéficiaire peut dans ce cas faire valoir les réserves latentes correspondantes imposées comme bénéfice. Les sociétés de capitaux et les sociétés coopératives suisses réunies sous direction unique au moment de la violation du délai de blocage répondent solidairement du rappel d'impôt.
5    La société qui, ensuite de la reprise des actifs et passifs d'une société de capitaux ou d'une société coopérative subit une perte comptable sur la participation qu'elle détient dans cette société, ne peut déduire cette perte sur la plan fiscal; tout bénéfice comptable sur la participation est imposable.
146
SR 642.11 Loi fédérale du 14 décembre 1990 sur l'impôt fédéral direct (LIFD)
LIFD Art. 146 - La décision de la dernière instance cantonale peut faire l'objet d'un recours devant le Tribunal fédéral dans les limites de la loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral241. L'administration cantonale de l'impôt fédéral direct a également qualité pour recourir dans les causes de droit public.
LTF: 66 
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 66 Recouvrement des frais judiciaires - 1 En règle générale, les frais judiciaires sont mis à la charge de la partie qui succombe. Si les circonstances le justifient, le Tribunal fédéral peut les répartir autrement ou renoncer à les mettre à la charge des parties.
1    En règle générale, les frais judiciaires sont mis à la charge de la partie qui succombe. Si les circonstances le justifient, le Tribunal fédéral peut les répartir autrement ou renoncer à les mettre à la charge des parties.
2    Si une affaire est liquidée par un désistement ou une transaction, les frais judiciaires peuvent être réduits ou remis.
3    Les frais causés inutilement sont supportés par celui qui les a engendrés.
4    En règle générale, la Confédération, les cantons, les communes et les organisations chargées de tâches de droit public ne peuvent se voir imposer de frais judiciaires s'ils s'adressent au Tribunal fédéral dans l'exercice de leurs attributions officielles sans que leur intérêt patrimonial soit en cause ou si leurs décisions font l'objet d'un recours.
5    Sauf disposition contraire, les frais judiciaires mis conjointement à la charge de plusieurs personnes sont supportés par elles à parts égales et solidairement.
68 
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 68 Dépens - 1 Le Tribunal fédéral décide, dans son arrêt, si et dans quelle mesure les frais de la partie qui obtient gain de cause sont supportés par celle qui succombe.
1    Le Tribunal fédéral décide, dans son arrêt, si et dans quelle mesure les frais de la partie qui obtient gain de cause sont supportés par celle qui succombe.
2    En règle générale, la partie qui succombe est tenue de rembourser à la partie qui a obtenu gain de cause, selon le tarif du Tribunal fédéral, tous les frais nécessaires causés par le litige.
3    En règle générale, aucuns dépens ne sont alloués à la Confédération, aux cantons, aux communes ou aux organisations chargées de tâches de droit public lorsqu'ils obtiennent gain de cause dans l'exercice de leurs attributions officielles.
4    L'art. 66, al. 3 et 5, est applicable par analogie.
5    Le Tribunal fédéral confirme, annule ou modifie, selon le sort de la cause, la décision de l'autorité précédente sur les dépens. Il peut fixer lui-même les dépens d'après le tarif fédéral ou cantonal applicable ou laisser à l'autorité précédente le soin de les fixer.
82 
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 82 Principe - Le Tribunal fédéral connaît des recours:
a  contre les décisions rendues dans des causes de droit public;
b  contre les actes normatifs cantonaux;
c  qui concernent le droit de vote des citoyens ainsi que les élections et votations populaires.
83e  86 
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 86 Autorités précédentes en général - 1 Le recours est recevable contre les décisions:
1    Le recours est recevable contre les décisions:
a  du Tribunal administratif fédéral;
b  du Tribunal pénal fédéral;
c  de l'Autorité indépendante d'examen des plaintes en matière de radio-télévision;
d  des autorités cantonales de dernière instance, pour autant que le recours devant le Tribunal administratif fédéral ne soit pas ouvert.
2    Les cantons instituent des tribunaux supérieurs qui statuent comme autorités précédant immédiatement le Tribunal fédéral, sauf dans les cas où une autre loi fédérale prévoit qu'une décision d'une autre autorité judiciaire peut faire l'objet d'un recours devant le Tribunal fédéral.
3    Pour les décisions revêtant un caractère politique prépondérant, les cantons peuvent instituer une autorité autre qu'un tribunal.
89 
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 89 Qualité pour recourir - 1 A qualité pour former un recours en matière de droit public quiconque:
1    A qualité pour former un recours en matière de droit public quiconque:
a  a pris part à la procédure devant l'autorité précédente ou a été privé de la possibilité de le faire;
b  est particulièrement atteint par la décision ou l'acte normatif attaqué, et
c  a un intérêt digne de protection à son annulation ou à sa modification.
2    Ont aussi qualité pour recourir:
a  la Chancellerie fédérale, les départements fédéraux ou, pour autant que le droit fédéral le prévoie, les unités qui leur sont subordonnées, si l'acte attaqué est susceptible de violer la législation fédérale dans leur domaine d'attributions;
b  l'organe compétent de l'Assemblée fédérale en matière de rapports de travail du personnel de la Confédération;
c  les communes et les autres collectivités de droit public qui invoquent la violation de garanties qui leur sont reconnues par la constitution cantonale ou la Constitution fédérale;
d  les personnes, organisations et autorités auxquelles une autre loi fédérale accorde un droit de recours.
3    En matière de droits politiques (art. 82, let. c), quiconque a le droit de vote dans l'affaire en cause a qualité pour recourir.
90 
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 90 Décisions finales - Le recours est recevable contre les décisions qui mettent fin à la procédure.
95 
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 95 Droit suisse - Le recours peut être formé pour violation:
a  du droit fédéral;
b  du droit international;
c  de droits constitutionnels cantonaux;
d  de dispositions cantonales sur le droit de vote des citoyens ainsi que sur les élections et votations populaires;
e  du droit intercantonal.
97 
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 97 Établissement inexact des faits - 1 Le recours ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95, et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause.
1    Le recours ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95, et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause.
2    Si la décision qui fait l'objet d'un recours concerne l'octroi ou le refus de prestations en espèces de l'assurance-accidents ou de l'assurance militaire, le recours peut porter sur toute constatation incomplète ou erronée des faits.89
105 
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 105 Faits déterminants - 1 Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente.
1    Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente.
2    Il peut rectifier ou compléter d'office les constatations de l'autorité précédente si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95.
3    Lorsque la décision qui fait l'objet d'un recours concerne l'octroi ou le refus de prestations en espèces de l'assurance-accidents ou de l'assurance militaire, le Tribunal fédéral n'est pas lié par les faits établis par l'autorité précédente.99
106
SR 173.110 Loi du 17 juin 2005 sur le Tribunal fédéral (LTF) - Organisation judiciaire
LTF Art. 106 Application du droit - 1 Le Tribunal fédéral applique le droit d'office.
1    Le Tribunal fédéral applique le droit d'office.
2    Il n'examine la violation de droits fondamentaux ainsi que celle de dispositions de droit cantonal et intercantonal que si ce grief a été invoqué et motivé par le recourant.
cst AR: 8
SR 131.224.1 Constitution du canton d'Appenzell (Rh.-Ext.), du 30 avril 1995
Rh.-Ext. Art. 8 Interdiction de l'arbitraire et bonne foi; interdiction de la rétroactivité - 1 La protection contre toute mesure arbitraire des pouvoirs publics et la protection de la bonne foi sont garanties.
1    La protection contre toute mesure arbitraire des pouvoirs publics et la protection de la bonne foi sont garanties.
2    Les actes législatifs rétroactifs sont interdits.
Répertoire ATF
121-II-473 • 127-III-444 • 131-II-627 • 131-III-106 • 134-I-303 • 134-II-207 • 135-II-260 • 136-II-274 • 138-I-274 • 138-II-57 • 139-I-229 • 140-II-88 • 140-III-115 • 141-I-161 • 142-I-135 • 143-II-283 • 143-II-33 • 143-II-459 • 143-V-341 • 144-II-427 • 144-III-19 • 144-V-376 • 144-V-84 • 146-I-105 • 146-II-111 • 147-I-73 • 147-III-153 • 148-V-70
Weitere Urteile ab 2000
2A.260/1991 • 2C_1081/2015 • 2C_1116/2018 • 2C_1236/2012 • 2C_151/2017 • 2C_152/2017 • 2C_178/2017 • 2C_179/2017 • 2C_34/2018 • 2C_365/2009 • 2C_620/2012 • 2C_827/2014 • 2C_974/2019 • 4A_276/2008 • 9C_678/2021 • 9C_697/2022
Répertoire de mots-clés
Trié par fréquence ou alphabet
intimé • autorité inférieure • appenzell rhodes-extérieures • prix d'achat • impôt fédéral direct • prestation appréciable en argent • tribunal fédéral • transaction financière • valeur • valeur fiscale • état de fait • principe de la bonne foi • société holding • hameau • distribution dissimulée de bénéfices • autorité fiscale • restructuration • droit cantonal • emploi • exactitude
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Journal Archives
ASA 61,537
RDAF
2013 II 197 • 2021 II 304
RF
65/2010